Я сам в тех краях не был с 90-х гг. Тогда несколько сезонов бывал там "по экспедиционным надобностям"...
Собираюсь этим летом проехаться Судиславль-Галич-Чухлома-Судай-Солигалич "и окрестности". Так сказать - "вспомнить молодость"

.
Гостиницы там есть в любом городе. Только в Судае недавно закрыли.
Что касается достопримечательностей по дороге на Вологду и в ее окрестностях - все зависит от того, какая машина... На Вашей в сухую погоду можно проехать почти везде...
Вот, немного...
Я бы советовал заехать в Спасо-Преображенский Геннадиев монастырь в селе Слобода Любимского района Ярославской области. Основан в начале 16 в. преподобным Геннадием Любимоградским. Сейчас восстанавливается. Дорога проходима на любом авто. Но паломники в монастыре бывают нечасто.
Там же неподалеку в урочище Успенское руинированные Церкви Успения Пресвятой Богородицы и Казанской иконы Божией Матери.
Далее - упомянутый чуть выше в этой теме скит в селе Юношеское.
Летом можно добраться на любом авто.
Ежели машинка а-ля Хантер-Ховер-Л-200-Патруль и т.д. (а подготовленное авто - так и вовсе хорошо) – тогда можно попробовать проехать в Исааковский Рождество-Богородицкий монастырь у деревни Пустынь. Это всего километров 15-20 от известного всем Кукобоя. Но несколько последних километров до монастыря проходимы только на серьезном внедорожнике в сухую погоду. Обитель потихоньку возрождается. Там живут несколько монахинь. Но даже батюшка бывает нечасто. А уж про паломников и говорить нечего. Правда, некоторые умудряются даже пешком добираться.
Там же неподалеку есть (по крайней мере была в 2005 г.) деревянная (что сейчас уже само по себе редкость) церковь Тихвинской иконы Божией Матери в урочище Трубайка Пошехонского района Ярославской губернии.
Вологодская область, Грязовецкий район. У села Воскресенское развалины Воскресенского мужского монастыря. Основан в 1371 году.
Вологодская область, Вологодский район, деревня Лучниково.
Владимирская Заоникиева пустынь. Основана в 16 в.
Недавно, как мне сказали, обитель начали восстанавливать.
Вологодская область, Сокольский район, урочище Лопотово.
Там на реке Пельшме расположены развалины Лопотова Пельшемского монастыря, основанного в 1426 году.
Настоятелем монастыря в 19 в. был святитель Игнатий Брянчанинов.
Сохранились Богородицкая церковь и храм преподобного Григория Пельшемского. В нем под спудом мощи святого.
В сухую погоду на приводе дорога вполне проходима.
От Вологды всего ок. 45 км.
Вологодская область, Междуреченский район, урочище Дмитриково.
Развалины Александро-Коровина Троицкой пустыни. Монастырь был основан преподобным Арсением Комельским в п.п. 16 в. Про состояние дороги ничего не скажу – так как сам там еще не был. Но вряд ли она легко проходима...