Исключаются из рассмотрения столицы, южные города, и три близких мне - Ульяновск, Иваново и Астрахань (просто люблю, а южным городом почему-то не могу считать, хотя пекло там летом изнуряющее).
Начну с низших ступеней.
Города, оставившие самые неприятные и унылые впечатления.
- Тамбов. Ничего привлекательного в нем не нашел вообще.
- Курск. При всем желании что-то впечатляющее в нем обнаружить, этого не удалось.
Вот, пожалуй, два города, что могу четко выделить в негатив. Со всеми остальными сложней.
- Брянск. В принципе, есть кое-что интересное, но общее впечатление достаточно аморфного и не сильно процветающего места.
- Саранск. При достаточно интересном центре с новым красивым собором и памятниками, при звании "самого уютного города России", общее впечатление довольно скучное.
Тверь, Ярославль, Владимир и Рязань отнесу к ближайшему подмосковному кольцу. Все города с массой достопримечательностей, но атмосфера и общий облик неоднозначны. Владимир явно депрессивен. Нечто похожее проглядывает и в Твери, хотя местами виды города шикарны (опять же - Волга!). В Рязани мне почувствовалась некоторая примесь столичного лоска, а Ярославль... ну не знаю, по разному воспринимается...
Западные города, Псков и Новгород. Первый из них нравится гораздо больше, как-то он мне приятней и ближе. А Новгород город все-таки маленький (как и Псков, но с претензиями). Почудилась мне в Новгороде тень древнего его унижения и избиения Москвой. Не удается расправить плечи, гордо вскинуть голову...
Северные города - Вологда и Кострома. Гораздо больше нравится второй.
Йошкар-Ола, Сыктывкар - маленькие городки, до сих пор не верящие, что они взрослые, целые областные центры

Поволжские столицы республик. Казань - вне конкуренции. Она очень высоко и в общем списке. Чебоксары не впечатлили, тоже в принципе глушь, несмотря на столичные потуги. Про Ижевск писал уже - ниже Чебоксар все же не поставил бы.
Ниже по Волге - Самара и Саратов. Самара побогаче, но оба города по своему очень интересны и приятны.
Центральнорусская честная и опрятная бедность. Смоленск, Орел, Тула. Неплохие города. В Орле чуть поменьше достопримечательностей.
Богатенькие черноземные города - Липецк, Воронеж, Белгород.
У Воронежа самые большие амбиции, много размаха, много всего, чего посмотреть, но некоторая разбросанность и разгильдяйство.
Белгород - нувориш. Липецк - тоже богатенький, но не настолько напоказ.
Вот и приближается верхушка списка.
- Пенза. Какое-то очень радостное и праздничное настроение осталось после посещения этого города. Понравилось гулять по их пешеходному Арбату. Рельеф присутствует, достаточно высокие холмы.
- Калуга. Этот город оставил не только праздничные, но и слегка мистические впечатления. Он показался стремящимся ввысь. Помимо всем известных ракет и Циолковского, обалденный просто храм Косьмы и дамиана...
- Наконец, Нижний Новгород. Единственный город, где, несмотря на плотный график, задержался на пару дней. Почти влюбился.